Darah seni peran sudah mengalir dalam keluarga Jake dimana sang kakak, Maggie juga seorang aktris dan ayahnya adalah seorang sutradara.
Karir Jake Gyllenhaal semakin meroket ketika ia beradu akting dengan mendiang Heath Ledger di film Brokeback Mountain di mana ia mendapat nominasi Oscar untuk perannya di sana.
Setelahnya, Jake Gyllenhaal banyak membintangi film-film ternama seperti Proof, Jarhead, Prisoners serta Nightcrawler, dan masih banyak lagi dan karirnya sebagai aktor pun melesat.
Pada 2019, Gyllenhaal dilaporkan menjalin hubungan dengan model Prancis Jeanne Cadieu. Dia sebelumnya terlibat dengan selebriti lain seperti aktris Kirsten Dunst dan Reese Witherspoon dan bintang pop Taylor Swift.
Tentu saja kisah percintaannya dengan Taylor Swift ini bisa dibilang sangat fenomenal apalagi ketika sang penyanyi menulis beberapa lagu mengenai kisah percintaannya dengan aktor ini.***